ЛИВОНСКАЯ ВОЙНА (1558-1583), война России с Ливонским орденом, а также со Швецией, Польско-Литовским государством (с 1569 — Речью Посполитой) за Прибалтику и выход к Балтийскому морю. Присоединение Прибалтики обеспечивало России прямые торговые пути с западноевропейскими странами через Балтийское море. Россия начала войну в январе 1558 года и в первый год же войны русские войска заняли Нарву и Дерпт (Юрьев), подступали к Ревелю. Под влиянием А.Ф. Адашева, стремившегося к мирному разрешению конфликта в 1559 году было подписано перемирие. В том же году ливонцы заключили с польским королем Сигизмундом II Августом соглашение, по которому орденские земли и владения рижского архиепископа переходили под протекторат польского короля. В том же году Дания завладела Курляндским и Эзель-Викским епископствами. В 1560 году русские войска возобновили боевые действия — взяли Мариенбург (Алуксне) и Феллин (Вильянди); преграждавшая путь к Феллину орденская армия была разбита под Эрмесом (Эргемс). Успехам русских войск способствовали вспыхнувшие в Прибалтике крестьянские восстания против немцев. Первый этап войны (до 1561) завершился распадом Ливонского ордена. Немецкие феодалы Северной Эстонии перешли в подданство Швеции.
В 1561 году начался второй период Ливонской войны, когда России пришлось вести войну с Польско-Литовским государством и Швецией за прибалтийские земли. В 1563 году русские войска взяли крепость Полоцк, открывавшую путь к столице Литвы — Вильно и к Риге. Но в 1564 году русские войска потерпели ряд поражений (26 января и 2 июля 1564 на реке Улле, 2 июля 1564 под Оршей); в апреле 1564 года в Литву бежал князь А.М. Курбский. В июне 1566 года в Москву прибыло литовское посольство, предложившее произвести раздел Ливонии, но Земский собор 1566 года поддержал намерение Ивана IV Грозного продолжить борьбу в Прибалтике. Война с Россией способствовала объединению Польши и Литвы в единый государственный организм — Речь Посполитую (Люблинская уния 1569). Тогда же осложнилась ситуация на севере, где обострились отношения с Швецией и на юге: поход турецкой армии под Астрахань (1569), набег Девлет-Гирея на Москву (1571), отвлекший значительные силы русской армии от борьбы в Прибалтике. 1 января 1573 года русские войска штурмом взяли опорный пункт шведов в Прибалтике Вейсенштейн (Пайду), в 1575 году — крепость Пернов (Пярну), в результате кампании 1576 года захватили ряд пунктов на побережье Балтийского моря. В 1577 году Иван IV начал новый поход в Ливонию, осадил в январе Ревель; летом русская армия, возглавлявшаяся царем, овладела Венденом (Цесисом), бывшей резиденцией магистра Ливонского ордена, рядом крепостей в Восточной Латвии.
Однако неблагоприятная для России международная обстановка, разорение страны опричниной сказались на дальнейшем ходе Ливонской войны. Третий этап войны (с 1579) сложился для России неудачно. Вступивший в 1576 году на польский престол Стефан Баторий перешёл в 1579 году в наступление, занял Полоцк, Великие Луки, а в 1581 году осадил Псков. В том же году шведы заняли Нарву и Корелу. Героическая оборона Пскова (1581-1582) обусловила относительно благоприятиный для России исход Ливонской войны. В 1582 году в Ям-Запольском было заключено десятилетнее перемирие, по которому Полоцк и Ливония отходили к Речи Посполитой, но возвращались русские земли, захваченные польским королем. С Швецией было подписано Плюсское перемирие (1583), по которому шведам отошли Нарва и захваченные ими русские города Ям, Копорье, Ивангород.